La chimie organique est la chimie des composés du carbone : carburants, plastiques, sucres, savons, médicaments. À l'Exetat, les questions portent surtout sur les familles de composés, leur combustion, les polymères usuels et les sucres.
L'essentiel
- Les hydrocarbures ne contiennent que du carbone et de l'hydrogène. Alcanes CₙH₂ₙ₊₂, liaisons simples (méthane CH₄, propane C₃H₈, butane du gaz de cuisine, octane de l'essence) ; alcènes CₙH₂ₙ, une double liaison C=C (éthylène C₂H₄) ; alcynes CₙH₂ₙ₋₂, une triple liaison (acétylène C₂H₂) ; aromatiques, avec le cycle du benzène C₆H₆.
- Le préfixe du nom donne le nombre de carbones : méth- 1, éth- 2, prop- 3, but- 4, pent- 5, hex- 6, hept- 7, oct- 8. Le suffixe donne la famille : -ane, -ène, -yne.
- Fonctions courantes : alcool −OH (éthanol de la bière) ; acide carboxylique −COOH (acide acétique du vinaigre) ; ester, au parfum fruité ; amine −NH₂. Un ester gras traité par la soude donne du savon et du glycérol : c'est la saponification.
- Combustion complète d'un hydrocarbure dans le dioxygène : il donne du CO₂ et de l'eau, et beaucoup de chaleur. CₓHᵧ + (x + y/4) O₂ → x CO₂ + (y/2) H₂O. L'acétylène brûlé dans le dioxygène pur donne une flamme de plus de 3 000 °C : c'est le chalumeau oxyacétylénique, pour souder et découper les métaux.
- Un polymère est une très longue molécule formée par la répétition d'un petit motif (le monomère). Exemples : polyéthylène (sachets), PVC (tuyaux), nylon (fibres textiles), bakélite (1907, phénol + formaldéhyde : objets moulés durs et isolants, prises, poignées).
- Sucres (glucides) : glucose et fructose sont deux isomères de formule C₆H₁₂O₆. Le saccharose (sucre de canne) C₁₂H₂₂O₁₁ s'hydrolyse en glucose + fructose en quantités égales : ce mélange est le sucre interverti. Le maltose donne deux glucoses ; le lactose (du lait) donne glucose + galactose. Amidon et cellulose sont des polymères du glucose.
Les formules
- Formules générales
- alcane CₙH₂ₙ₊₂ ; alcène CₙH₂ₙ ; alcyne CₙH₂ₙ₋₂
- n : nombre d'atomes de carbone
- Combustion complète
- CₓHᵧ + (x + y/4) O₂ → x CO₂ + (y/2) H₂O
- x : carbones ; y : hydrogènes
- Hydrolyse du saccharose
- C₁₂H₂₂O₁₁ + H₂O → C₆H₁₂O₆ (glucose) + C₆H₁₂O₆ (fructose)
- milieu acide : sucre interverti
La méthode
- 1Identifie la famille à partir de la formule (compare au nombre de H attendu : 2n + 2, 2n ou 2n − 2) ou du suffixe du nom.
- 2Pour une combustion, écris CₓHᵧ + (x + y/4) O₂ → x CO₂ + (y/2) H₂O et vérifie les atomes.
- 3Convertis la donnée en moles (n = m/M), utilise les coefficients, puis reconvertis en masse ou en volume (22,4 L/mol aux conditions normales).
- 4Pour un usage (chalumeau, bakélite, sucre interverti), relie la propriété à l'application : flamme très chaude, matière dure et isolante, hydrolyse en deux sucres simples.
Un exemple résolu
On brûle complètement 44 g de propane C₃H₈. Quel volume de dioxygène faut-il (conditions normales) et quelle masse de CO₂ se forme ? (C = 12 ; H = 1 ; O = 16)
- 1.Équation : x = 3, y = 8, donc x + y/4 = 3 + 2 = 5 et y/2 = 4. C₃H₈ + 5 O₂ → 3 CO₂ + 4 H₂O.
- 2.Vérification : C 3 = 3 ; H 8 = 8 ; O 10 = 6 + 4.
- 3.M(C₃H₈) = 3 × 12 + 8 = 44 g/mol, donc n = 44/44 = 1 mol.
- 4.Dioxygène : 5 mol, soit V = 5 × 22,4 = 112 L.
- 5.CO₂ : 3 mol ; M(CO₂) = 44 g/mol ; m = 3 × 44 = 132 g.
Réponse : 112 L de dioxygène et 132 g de CO₂.
Les pièges à éviter
- Confondre les formules générales : C₂H₂ est un alcyne (2n − 2), C₂H₄ un alcène (2n), C₂H₆ un alcane (2n + 2).
- Oublier de compter les O de l'eau en équilibrant une combustion : le coefficient de O₂ est x + y/4, pas x.
- Confondre les diholosides : maltose = 2 glucoses ; saccharose = glucose + fructose ; lactose = glucose + galactose. Le fructose seul n'est pas un diholoside.
- Prendre la bakélite pour un textile ou un carburant : c'est une matière plastique dure et isolante électrique.
À retenir
Alcane CₙH₂ₙ₊₂, alcène CₙH₂ₙ, alcyne CₙH₂ₙ₋₂ ; un hydrocarbure brûle en CO₂ + H₂O ; le saccharose s'hydrolyse en glucose + fructose (sucre interverti).